令和3年度 I-4-5

解説

この問題で問われていること

アミノ酸のα-炭素原子に結合する官能基(ア)、脂肪族・芳香族炭化水素鎖を持つアミノ酸の分類(イ)、システイン・メチオニンのR基に含まれる元素(ウ)を問う空欄補充問題。

解き方

① アミノ酸のα炭素=アミノ基+カルボキシ基+側鎖(R基)。炭化水素の側鎖は水になじまない(疎水性)。システイン・メチオニンは硫黄を含み、システイン同士でS−S結合を作る
② ア=カルボキシ基で①③④。イ=疎水で①
③ ①

正解が正しい理由

アミノ酸のα-炭素原子には、アミノ基とカルボキシ基、および側鎖(R基)が結合している。イソロイシンやフェニルアラニンのように脂肪族炭化水素鎖や芳香族炭化水素鎖を側鎖に持つアミノ酸は、水になじみにくい疎水性アミノ酸に分類される。システインのR基には硫黄を含むチオール基(-SH)、メチオニンのR基には硫黄を含むチオエーテル構造が含まれており、この硫黄原子同士が2個のシステイン側鎖の間でジスルフィド結合(S-S結合)という共有結合を形成することがある。したがってア=カルボキシ基、イ=疎水、ウ=硫黄(S)の組合せである①が正しい。

各選択肢について

• ① ア=カルボキシ基(α-炭素原子に結合する官能基)、イ=疎水(脂肪族・芳香族側鎖を持つアミノ酸の性質)、ウ=硫黄(システイン・メチオニンのR基に含まれる元素)の組合せが、アミノ酸の構造と性質に関する事実と一致しており、これが正答。
• ② アが「ヒドロキシ基」となっている点が誤り。α-炭素原子にはアミノ基とカルボキシ基が結合しており、ヒドロキシ基ではない。
• ③ イが「親水」となっている点が誤り。脂肪族・芳香族炭化水素鎖を側鎖に持つイソロイシンやフェニルアラニンは、水になじみにくい疎水性アミノ酸に分類される。
• ④ ウが「窒素(N)」となっている点が誤り。システインやメチオニンのR基に含まれ、ジスルフィド結合の形成に関わるのは硫黄(S)である。
• ⑤ アが「ヒドロキシ基」、ウが「窒素(N)」となっている点が誤り。α-炭素原子にはカルボキシ基が結合し、システイン・メチオニンのR基には硫黄が含まれる。

覚えるべきポイント

アミノ酸の基本構造(α-炭素にアミノ基・カルボキシ基・側鎖R基が結合)を押さえた上で、側鎖の性質による分類(疎水性・親水性など)と、システイン・メチオニンに特徴的な硫黄を含む側鎖(ジスルフィド結合の形成に関わる)を関連付けて覚えておく。